> Знающие люди, подскажите, пожалуйста, почему в OpenBSD управление пакетами реализовано так, как реализовано. Без индекса / базы на другом конце, с запросами один за другим при обновлении?

Потому что репозиторий для OpenBSD - это просто каталог файлов. С ним банально просто и удобно работать. Любой индекс - заметное усложнение системы. Что в свою очередь усложнит жизнь и мейнтейнерам зеркал, и тем, кто собирает пакеты самостоятельно.

Можно, в принципе, сделать кеширование списка пакетов в репозитории на время pkg_add -u... Patches are welcome. ;)

> Обновлять установленные пакеты с pkg_add -u больно и тяжко. На NetBSD и SmartOS пользовался pkgin (сверхбыстрая штука поверх sqlite) - не планируется ли в опенке такого?

Обновление в OpenBSD ещё отчасти "тяжело" из-за того, что скачивается всегда пакет полностью, даже если изменилась лишь часть. Как раз во время хакатона espie@ прикрутил переупорядочивание пакетов, благодаря чему в начало пакета кладутся последние изменившиеся по сравнению с прошлыми билдами файлы, так что проблема уже частично решена. К сожалению, это пока не отменяет создание хардлинков для всех файлов уже установленного пакета во время обновления - насчёт этого есть пока лишь планы - но всё же заметный прирост заметен уже сейчас, особенно при не слишком быстром канале в Интернет.