Разобрался. В общем, дело в отсутствии (аппаратного или программного) синтезатора MIDI. Программный есть в портах, пакет fluidsynth. К синтезатору так же нужны банки, один есть в пакете generaluser-gs-soundfont. Поставь оба пакета, запусти в какой-нибудь "fluidsynth /usr/local/share/generaluser-gs/GeneralUser_GS.sf2" (он покажет свой шелл, ничего там вводить не надо, просто оставить запущенным), после чего запускай OpenTTD.

Я уже отправил патч с дополнительными инструкциями в README для OpenTTD - http://marc.info/?l=openbsd-ports&m=140637555204092&w=2 :)